1. The aldol reaction is widely used for the production of carbonyl compounds.

Die Aldolreaktion ist bei der Produktion von Carbonylverbindungen weit verbreitet.

2. An aldol-type condensation product5a could be obtained by reaction of1 with sodiumphenoxide.

Ein Aldol-ähnliches Kondensationsprodukt5a wird durch Reaktion von1 mit Natriumphenolat erhalten.

3. Functionalised polymers for the aldol reaction demonstrated remarkable activity in water, similar to that of natural enzymes.

Funktionalisierte Polymere für die Aldolreaktion wiesen eine bemerkenswerte Aktivität in Wasser auf, ähnlich der von natürlichen Enzymen.

4. Afterwards the product reacts in an aldol condensation with hexanal in tetrahydrofurane to 6-dehydroshogaol and 6-dehydrogingerol.

Durch eine anschließende gekreuzte Aldolkondensation mit Hexanal in Tetrahydrofuran entstehen 6-Dehydroshogaol und 6-Dehydrogingerol.

5. In combination with silver ions, these features prompted aldol reactions of isocyanoacetate esters with unactivated ketones to produce functionalised oxazolines.

In Kombination mit Silberionen führte dies zu Aldolreaktionen bei Isocyanoacetat-Estern mit nicht aktivierten Ketonen, sodass funktionalisierte Oxazoline entstanden.

6. Pure lanthanum oxide, obtained by calcining oxygen-containing lanthanum salts at temperatures of at least 700°C, is used as a heterogeneous catalyst in the aldol condensation of citral and acetone to pseudoionone; pseudoionone is prepared by a process of aldol condensation of citral and acetone in liquid phase, using pure lanthanum oxide.

Verwendung von reinem Lanthanoxid, das durch Kalzinierung von sauerstoffhaltigen Lanthansalzen bei Temperaturen von mindestens 700 °C erhalten wird, als heterogener Katalysator bei der Aldolkondensation von Citral und Aceton zu Pseudojonon sowie Verfahren zur Herstellung von Pseudojonon durch Aldolkondensation von Citral und Aceton in flüssiger Phase unter Verwendung von reinem Lathanoxid.

7. It is concluded from the kinetic results that the dehydration step of the intermediate aldol compound is the rate determining step of the reaction.

Es wird ein Mechanismus vorgeschlagen, wobei der geschwindigkeitsbestimmende Schritt die Dehydratisierung des intermediär gebildeten Aldols ist.

8. The Lewis acid mediated aldol reaction of chiral α, β-cis andtrans epoxyaldehydes1 and2 withtert-butyl ketene silyl acetal proceeds mainly withanti diastereofacial preference.

DieLewis-Säure-katalysierte Aldolreaktion der chiralen α, β-cis- und -trans-Epoxyaldehyde1 und2 mittert-Butylketensilylacetal verläuft stereoselektivanti.

9. The new catalyst system promotes the aldol reactions of isocyanoacetates with aldehydes as well as reactions of aldimines and ketimines with high diastereo and enantio control.

Das neue Katalysesystem begünstigt die Aldolreaktion von Isocyanoacetaten mit Aldehyden sowie Reaktionen von Aldiminen und Ketiminen mit hoher Diastereo- und Enantio-Kontrolle.

10. Alternative pathways, involvingMichael reaction of diethyl 2-acetylsuccinate or -glutarate with acrolein and subsequent intramolecular aldol condensation, are presented in the case of cyclohex-2-enone derivatives2a,b.

Im Falle der Cyclohex-2-enon-Derivate (2a,b) zeigen wir einen alternativen Weg, der auf derMichael-Reaktion von Diethyl-2-acetyl-succinat bzw. -glutarat mit Acrolein basiert; die anschließende intramolekulare Aldol-Kondensation liefert die Zielprodukte.

11. Base catalyzedMichael addition of 5-nitropentan-2-one ethylene ketal (1) and cyclohex-2-enone (2), subsequent deprotection, and intramolecular aldol condensation yields the 8-methyl-5-nitro-1-octalone isomers (5a,b).

BasenkatalysierteMichael-Addition von 5-Nitropentan-2-on-ethylenketal (1) und Cyclohex-2-enon (2), anschließende Entfernung der Schutzgruppe und darauffolgende Aldolkondensation liefert isomer 8-Methyl-5-nitro-1-octalone (5a,b).

12. Sodium formate is also unavoidably formed as a by-product in the final step of the pentaerythritol synthesis and in the crossed Cannizzaro reaction of formaldehyde with the aldol reaction product trimethylol acetaldehyde .

Natriumformiat entsteht auch als Zwangsanfallprodukt in der letzten Stufe der Pentaerythrit-Synthese, der gekreuzten Cannizzaro-Reaktion von Formaldehyd mit dem Aldol-Reaktionsprodukt Trimethylolacetaldehyd .

13. The aim of the EU-funded project ENANTIOMEAR (Enantioselective metal enolate alkylation reactions under cooperative Lewis base and hydrogen-bond donor) was to demonstrate difficult to achieve aldol reactions with unactivated ketones.

Ziel des EU-finanzierten Projekts ENANTIOMEAR (Enantioselective metal enolate alkylation reactions under cooperative Lewis base and hydrogen-bond donor) war, schwer erreichbare Aldolreaktionen mit nicht aktivierten Ketonen zu demonstrieren.

14. The invention relates to a method for producing α,β-unsaturated aldehydes, wherein a catalytic aldol condensation of charged aldehydes is carried out in the presence of an aqueous base within a continuous-flow reactor.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α,β–ungesättigten Aldehyden, bei welchem innerhalb eines kontinuierlich durchströmten Reaktors eine katalytische Aldolkondensation von Einsatzaldehyden in Gegenwart einer wässrigen Base durchgeführt wird.

15. Because of its extremely weak Lewis basicity, the cation of P4-t-Bu suppresses typical side reactions of metal organyls (such as aldol condensations) as can be caused by lithium amides such as lithium diisopropylamide (LDA).

Wegen seiner äußerst schwachen Lewis-Basizität unterdrückt das Kation von P4-t-Bu typische Nebenreaktionen von Metallorganylen, wie z. B. Aldolkondensationen, wie sie durch Lithiumamide wie Lithiumdiisopropylamid (LDA) verursacht werden können.

16. An efficient procedure has been developed for the tandem Michael-aldol self-condensation of δ,γ-unsaturated β-ketoesters (1), using sodium benzoate as a mild base catalyst to furnish conjugated vinylcyclohexenonedicarboxylates (2) some of which show biological activity against ectoparasites in cattle.

Natriumbenzoat ist als milder basischer Katalysator ausgezeichnet zur Anwendung bei der Tandem-Michael-Aldol-Selbstkondensation von γ,δ-ungesättigten β-Ketoestern (1) geeignet. Es entstehen Vinylcyclohexenondicarboxylate (2), von denen einige biologische Aktivität gegen Ektoparasiten bei Rindern zeigen.

17. 1¿ has the same meaning as in formula (I), with the corresponding low aldehydes and the subsequent reduction of the unsaturated aldehyde thus obtained, if: i) the aldol condensation is performed in an inert organic solvent, and ii) the unsaturated aldehyde is reduced in the presence of a possibly calcined copper-zinc contact.

1¿ dieselbe Bedeutung hat wie in Formel (I), mit den entsprechenden niedrigen Aldehyden und anschließende Reduktion der dabei erhaltenen ungesättigten Aldehyde, herstellen, wenn man i) die Aldolkondensation in einem inerten organischen Lösungsmittel durchführt und ii) die Reduktion des ungesättigten Aldehyds in Gegenwart eines gegebenenfalls calcinierten Kupfer-Zink-Kontaktes durchführt.

18. Preferably, the composition comprises a metal complex, especially an Rh complex having a phosphine or phosphite ligand, on an inert porous carrier, and is loaded for the purposes of the hydroformylation with the aldol by-product of the desired aldehyde, in the manner of an application of the "Supported Liquid Phase" (SLP) concept.

Bevorzugt enthält die Zusammensetzung einen Metallkomplex, insb. einen Rh-Komplex mit einem Phosphan- oder Phosphit-Liganden, auf einem inerten porösen Träger, und wird für die Zwecke der Hydroformylierung mit dem Aldol- Nebenprodukt des gewünschten Aldehyds beladen, im Sinne einer Anwendung des "Supported Liquid Phase" (SLP-) Konzepts.

19. Preferably, the composition comprises a metal complex, in particular an Rh complex with a phosphane or phosphite ligand, on an inert porous support, and is laden for the purposes of the hydroformylation with the aldol by-product of the desired aldehyde, in the sense of an application of the "supported liquid phase" (SLP) concept.

Bevorzugt enthält die Zusammensetzung einen Metallkomplex, insb. einen Rh-Komplex mit einem Phosphan- oder Phosphit-Liganden, auf einem inerten porösen Träger, und wird für die Zwecke der Hydroformylierung mit dem Aldol-Nebenprodukt des gewünschten Aldehyds beladen, im Sinne einer Anwendung des "Supported Liquid Phase" (SLP-) Konzepts.

20. The invention relates to a method for producing isophorone by catalyzed aldol condensation of acetone as an educt, reprocessing the reaction product, hydrolyzing the product stream, and separating into an organic and an aqueous fraction, obtaining isophorone from the organic fraction, distillatively reprocessing the aqueous fraction, and feeding the vapors from the head of the distillative reprocessing apparatus into the hydrolysis apparatus.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isophoron durch katalysierte Aldol-Kondensationen von Aceton als Edukt, Aufarbeitung des Reaktionsproduktes, Hydrolyse des Wertstroms und Trennung in eine organische und eine wässrige Fraktion, Gewinnung von Isophoron aus der organischen Fraktion, destillative Aufarbeitung der wässrigen Fraktion und Weiterleitung der Brüden vom Kopf der Apparatur der destillativen Aufarbeitung in die Hydrolyseapparatur.

21. The invention relates to a method for producing 6-methylheptane-2-one characterised by, a) hydroformylation of 2-methylpropene into 3-methylbutanal, b) basic catalysed aldol condensation of the 3-methylbutanal with acetone into 6-methylhept-3-ene-2-one, whereby the molar ratio of 3-methylbutanal to the base that is used is greater than 1: 0.3 and c) hydrogenation of the 6-methylhept-3-ene-2-one to obtain 6-methyl-heptane-2-one.

Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-heptan-2-on gekennzeichnet durch a) Hydroformylierung von Isobuten zu 3-Methylbutanal b) basisch katalysierte Aldolkondensation des 3-Methylbutanals mit Aceton zu 6-Methylhept-3-en-2-on, wobei das Molverhältnis von 3-Methylbutanal zur eingesetzten Base mehr als 1 : 0,3 beträgt und c) Hydrierung des 6-Methylhept-3-en-2-on zum 6-Methyl-heptan-2-on.

22. The invention relates to an improved process for preparing 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine, referred to hereinafter as isophoronediamine or, in abbreviated form, IPDA, by: I. preparation of isophorone by catalyzed aldol condensations with acetone as reactant; II. reaction of isophorone with HCN to form isophoronenitrile (IPN, 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone); III. catalytic hydrogenation and/or catalytic reductive amination (also referred to as aminative hydrogenation) of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone, hereinafter called isophoronenitrile or, in abbreviated form, IPN, to give the isophoronediamine.

Umsetzung von Isophoron mit HCN unter Bildung von Isophoronnitril (IPN, 3-Cyano-3,5,5-Trimethylcyclohexanon); III. katalytische Hydrierung und/oder katalytische reduktive Aminierung (auch als aminierende Hydrierung bezeichnet) von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon, nachfolgend Isophoronnitril oder abgekürzt IPN genannt, zum Isophorondiamin.

23. The invention relates to a method for producing aliphatic aldehydes of the general formula (I) by reacting aldehyde of the general formula (II) with an aldehyde of the general formula (III), where R1 is hydrogen or a methyl group, R2 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, and the two X are each hydrogen or together are a further C-C bond, in the presence of an aldol condensation catalyst to form the substituted octenal of the general formula (I) and subsequently optionally hydration, either continuously or in batches, to form the corresponding octanal of the formula (I). The invention is characterized in that the aldehydes of the general formula III and II are used in a molar ratio of III:II between 1.4:1 and 0.6:1.

Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Aldehyden der allgemeinen Formel (I), durch Umsetzung von Aldehyd der allgemeinen Formel (II) mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel (III) in denen R1 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht und die beiden X jeweils für Wasserstoff stehen oder zusammen eine weitere C-C-Bindung bedeuten, in Gegenwart eines Aldolkondensationskatalysators zu dem substituierten Octenal der allgemeinen Formel (I) und anschließend optional kontinuierliche oder chargenweise Hydrierung zu dem entsprechenden Octanal der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass die Aldehyde der allgemeinen Formeln III und Il in einem molaren Verhältnis von III:II von zwischen 1,4:1 und 0,6:1 eingesetzt werden.